影片根据真实事件改编，主人公意大利著名的黑帮头目Renato Vallanzasca。臭名昭著的Vallanzasca英俊风流、无恶不作，他参与过抢劫、绑架、谋杀和越狱，在上世纪70年代把米兰变成了一座罪恶之城。他一生58年中的38个年头都在监狱中度过。他的传奇经历至今都是当地的一个传说。